Nei giorni che precedono il 24 giugno si svolgono varie attività che preparano il palio vero e proprio. Il primo giorno della manifestazione si svolge il corteo storico, in cui sfilano le rappresentanze delle quattro porte cittadine, quelle del popolo, della milizia e del podestà, precedute ciascuna da gonfaloni e tamburini; il corteo, molto partecipato (si stimano circa 500 figuranti), attraversa il centro storico e si conclude nella Piazza del Comune. Nei giorni seguenti, le comunità dei quattro rioni si sfidano in una competizione incentrata sulle Infiorate artistiche, realizzando veri e propri tappeti di fiori nei chiostri e nelle piazze del centro storico. Si allestiscono anche delle Hostarie medievali; le sedi sono variabili, generalmente sia le Infiorate artistiche sia le Hostarie sono interne ai quattro quartieri e si realizzano in luoghi del centro storico.

L’organizzazione delle giornate precedenti la festa vera a propria prevede anche la messa in scena di competizioni e giochi popolari, tra cui il tiro alla fune, la corsa con i trampoli, la corsa con le brocche, il torneo degli arcieri. La Sfida del Maglio, momento centrale del Palio, si svolge la sera del 24 giugno, festa di San Giovanni Battista, in Piazza del Comune. I rappresentanti dei quartieri cittadini sono accolti su un palco, preceduti da tamburini, delegazioni dei quartieri a cavallo e gonfaloni. I quattro fabbri delle quattro porte della città, Porta del Borgo, Porta Cervara, Porta del Piano e Porta Pisana dopo una staffetta iniziale, si sfidano in un lavoro di forgiatura del ferro: devono realizzare un pezzo di ferro, una sorta di chiave destinata ad aprire il meccanismo che farà sganciare il gonfalone della propria Porta.

La Porta vincitrice sarà quella che per prima vedrà sganciato il proprio gonfalone. La stessa struttura si ripete per il Palio dei monelli, che si svolge nella stessa sera; l’unico elemento di differenza è nel fatto che vi partecipano ragazzi che non hanno più di 14 anni. Il pubblico assiste ai lati della piazza,
partecipando con grida di incoraggiamento alla competizione.

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