Il Palio è legato alla Battaglia di Desio, il 21 Gennaio 1277, la quale venne disputata tra la famiglia Della Torre e quella dei Visconti per ottenere il controllo sul contado di Milano. Il conflitto segna la crisi dell’istituto democratico del Comune di Milano, istituito a partire dal XII secolo per difendersi dagli attacchi di Federico Barbarossa.

Il Palio è preceduto dal Giorno del Giuramento. Un piccolo corteo parte dalla contrada vincitrice dell’edizione precedente per recarsi alla chiesa principale del paese, dove i corridori, durante la messa, prestano giuramento e ottengono in consegna i testimoni utilizzati durante la corsa a staffetta del Palio. La cerimonia si conclude con l’alzabandiera dei gonfaloni di contrada da parte dei Gran Maestri. A seconda del budget fornito dagli sponsor del Palio, l’alzabandiera può essere sostituita da una performance di compagnie di sbandieratori provenienti da altre città, in quanto Desio non ha un gruppo a sé stante di sbandieratori.

Il giorno del Palio, ciascuna contrada sfila al seguito di Ottone Visconte e dello sconfitto Napo Della Torre, rinchiuso in una gabbia trainata da una coppia di buoi, da Villa Cusani Traversi-Tittoni fino a Piazza della Conciliazione, dove si svolge la competizione. Quest’ultima consiste in una corsa a staffetta intorno alla piazza e alla basilica tra le undici contrade.

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