Il Palio, con temi che variano di anno in anno, ripercorre le vicende storiche di Castiglione e dei legami del suo cardinale Branda Castiglioni, della famiglia Castiglioni, proprietaria feudataria di Castiglione Olona, con il resto d’Italia e d’Europa (in particolare, i legami con l’Imperatore del Sacro Romano Impero, Sigismondo Di Lussemburgo). L’epoca rievocata, quindi, va dalla seconda metà del Trecento fino alla prima metà del Quattrocento. I rioni coinvolti sono otto e ciascuno rappresenta un antico insediamento o cascina di Castiglione Olone.

Il Palio si articola in tre giornate ripartite nelle prime due settimane di Luglio. Mentre il primo sabato di Luglio prevede la benedizione del Palio in collegiata, la prima domenica del mese prevede l’investitura dei Capitani dei rioni da parte del Capitano del Palio, un membro della Pro Loco scelto per il suo ruolo distintivo, e la corsa dei cerchi da parte dei bambini dai sette ai tredici anni, che determina la partenza scalare della corsa delle botti. La seconda domenica di Luglio, il Palio vero e proprio, viene preceduto da una sfilata storica nella quale i figuranti raccontano il tema storico scelto per l’edizione. Il corteo arriva fino all’anfiteatro naturale del castello di Monteruzzo, presso il quale giunge anche la seconda corsa, quella delle botti. Dopo la premiazione, si ha lo spettacolo con luci e fuochi d’artificio, che viene preceduto dallo spettacolo di una compagnia teatrante. I figuranti mettono in scena gli affreschi quattrocenteschi del borgo: si tratta di veri e propri quadri viventi.

Alla squadra vincitrice della corsa delle botti verrà consegnato il Palio dei Castelli che rimarrà in Sede Pro Loco. Ogni rione che ha vinto il Palio per almeno tre volte, non necessariamente consecutivamente, si aggiudica definitivamente la “Coppa dei Castelli”, che sarà quindi sostituita per le edizioni successive del Palio. A seguito della premiazione del Palio, si procede con uno spettacolo di una compagnia teatrale, coinvolta per l’edizione di quell’anno, per concludere con uno spettacolo di luci e fuochi d’artificio.

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