Il Palio fa riferimento alla contesa, da parte di otto famiglie romagnole – Belmonti, Ordelaffi, Malatesta e altri – della roccaforte di Medola tra il 1200 e il 1400. Oltre a questo aspetto che si richiama alla storia della Rocca, ogni edizione del Palio rievoca un aspetto diverso di approfondimento della figura di Caterina Sforza (1463-1509), la cui signoria coinvolgeva il territorio molto ampio compreso tra Forlì e Imola.

L’elemento fisso in tutte le edizioni è la presenza di Caterina nel corteo storico, che apre e chiude il Palio, con la scorta di armati e attendenti, insieme alla presenza di una cucina da campo e di mercanti. Questi ultimi hanno prevalentemente uno scopo didattico nel mostrare mestieri e tecniche manuali del Rinascimento. A seconda del tema scelto per l’edizione, si ha uno spettacolo in occasione della cena pre o post-palio. Prima della cena pre-palio, si ha la messa, nella quale il Palio viene benedetto. Durante la cena propiziatoria pre-palio, i cavalieri vengono abbinati ai castelli – che corrispondono a quelli presenti in Romagna. La domenica, giorno del palio, viene preceduto dal corteo storico.

Pur non essendo un Palio competitivo, ma dimostrativo, la contesa è legata alla realizzazione della Giostra degli Almoravidi, il cui nome, a sua volta, richiama la battaglia per respingere l’avanzata dei musulmani Almoravidi. A differenza di altri Pali, i cavalieri utilizzano i propri cavalli, che di solito provengono da maneggi locali. Al tempo stesso, non ci sono contrade, perché altrimenti ci dovrebbe essere un’organizzazione locale per tutto l’anno.

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