La Contesa del Secchio si svolge la seconda domenica di agosto, ma è preceduta da numerosi eventi e spettacoli di ambientazione medievale che si svolgono nei mesi precedenti (per cui si rimanda al campo NRL). La rievocazione inizia ufficialmente il venerdì precedente, con una esibizione di sbandieratori in Piazza Matteotti; lo spettacolo è curato dal Gruppo Storico Internazionale Sbandieratori e Musici di Sant’Elpidio.

La sera del sabato, nella stessa piazza, si svolge la lettura del Bando del Podestà con l’Indizione della Contesa; dopo la lettura si radunano nella piazza le contrade e le delegazioni foranee e, presso la Basilica Lateranense della Misericordia, viene eletto il Capitano del Popolo. Si procede dunque al corteo dell’investitura del Capitano del Popolo da parte del vicario foraneo: il corteo (detto corteggio) muove verso la Collegiata di sant’Elpidio, dove ha luogo l’investitura. Partecipano al corteo i rappresentanti delle contrade e delle delegazioni, assieme al gruppo musici. La serata si conclude con la nomina (Sortizione) del Gonfaloniere di Giustizia, che avrà il compito di arbitrare il Gioco del Pozzo.

Nel pomeriggio della domenica si svolge il corteo storico (detto corteggio storico): un solenne corteo che raggiunge i mille figuranti e sfila per quasi due ore nel centro cittadino, fino a raggiungere il capo di gara, allestito presso il Campo Sportivo Mandozzi, dove si disputerà la Contesa del Secchio. Gli abiti storici sono ispirati ai dipinti di Carlo e Vittore Crivelli, pittori veneziani attivi nel XV secolo nel territorio marchigiano; chiaramente anche il secchio oggetto della contesa viene fatto sfilare in corteo. Al corteo segue il saluto alle autorità e il giuramento dei capitani delle contrade, che si promettono vicendevolmente lealtà durante la gara.

La contesa consiste in un torneo del Gioco del Pozzo, che si disputa all’interno di un’area di gioco a forma di mezzaluna; ogni contrada ha la sua sezione di campo. Scopo del gioco è centrare con una palla, che viene lanciata a distanza variabile (l’ultimo tiro viene effettuato a una distanza di 3 metri), un pozzo dall’apertura di 60 centimetri, sfidando la squadra avversaria in uno sport molto simile alla pallacanestro. Il torneo si compone di sei partite: ogni squadra sfida a turno le altre, e, cercando di raggiungere il maggior numero di pozzi centrati. Ogni pozzo vale cinque punti, mentre ogni fallo costa alla squadra la perdita di tre punti. Vince la contrada che a fine competizione ha guadagnato più punti.

A conclusione della gara, dopo grande esultazione da parte della contrada vincente, il corteo torna in Piazza Matteotti, dove ha luogo la premiazione della contrada vincitrice da parte del presidente in carica dell’Ente Contesa. Il trofeo è rappresentato da un secchio cesellato in rame dove sono apposte numerose targhette (in oro e pietre preziose), una per ogni vittoria finale del Gioco del Pozzo; verrà custodito tutto l’anno dalla contrada vincitrice. Alla premiazione segue una grande festa nella sede della contrada vincitrice.

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